Come Disidratare un Alcol Secondario

Quando andiamo a disidratare un alcol abbiamo l’obiettivo di ritornare al corrispondente composto alchenilico. Il meccanismo di reazione non è lo stesso per tutte le categorie di composti alcolici. Infatti la reazione di alcol primari prevede una eliminazione bimolecolare, quella degli alcol secondari procede in maniera differente.

Dai un’occhiata al manuale di chimica organica ed impegnati per qualche ora nel ripetere la famiglia degli alcol. Procedi con un ripasso della nomenclatura, della stereochimica ed in particolare delle formula di struttura. Una volta fatto questo breve lavoro potrai proseguire ed iniziare la reazione vera e propria.

Come alcol secondario cerca di utilizzare un composto abbastanza semplice, dalla struttura lineare, il CH3CHOHCH3 può fare tranquillamente al caso tuo. La reazione ha bisogno di un acido che serva ad attivare l’alcol, utilizza l’acido solforico H2SO4. Vai a deprotonare l’acido con l’ossigeno dell’alcol e fai uscire una molecola di acqua.

Hai ottenuto il carbocatione, questo deve farti subito pensare che stai effettuando una reazione di eliminazione monomolecolare.Utilizza una molecola di H2O per strappare un protone in alfa ed utilizza gli elettroni di questo protone per formare un doppio legame C=C. Sei riuscito in pochi passi ad ottenere il tuo alchene CH2=CHCH3.

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